Natūralių chinono produktų biomimetinės bendrosios sintezės tyrimų pažanga

Benvitimodas (3,5-dihidroksi-4-izopropilstilbenas) yra naujos kartos vaistai nuo uždegimo, šiuo metu daugiausia vartojami įvairioms autoimuninėms ligoms, tokioms kaip psoriazė, psoriazė, egzema ir kitos alerginės ligos, gydyti. 2020 m. Vasario mėn. Jeilio universiteto Jason M. Crawford komanda pirmą kartą atskyrė du natūralius fenomeno dimerio dimerio produktus iš P. Luminescens, turinčių stiprių redokso sąlygų ir eutrofikaciją: karbociklinoną-534 ir duotap-520, pirmasis tikrai slopino mikobakterijų augimą, pastarosios pasižymi dideliu anti-staphylococcus aureus ir enterococcus aktyvumu. Tuo pačiu metu komanda pasiūlė galimą karbociklinono-534 šaltinį (Angewandte Chemie International Edition, 2020, 59, 7871-7880.).

Kinijos mokslų akademijos Kunmingo botanikos instituto natūralių produktų sintetinės chemijos grupės Dengo Jun tyrimo grupė pastaraisiais metais daugiausia dėmesio skyrė natūralių chinonų produktų biomimetinei visuminei sintezei. Atsižvelgdama į unikalią pirmiau minėtų dviejų molekulių molekulinę struktūrą ir gerą biologinį aktyvumą, mokslininkų grupė sukūrė viso sintezės tyrimus.

Tyrime pirmiausia efektyviai sintezuojami trifenolio tarpiniai produktai per 6 pakopų reakcijas, tokias kaip Wismeierio reakcija ir HWE reakcija, o po to per kalio ferricianido oksidaciją viename etape sukuriami svarbūs tarpiniai hidroksichinono dimerizacijos produktai ir galiausiai katalizuojamas jodas ir dvivalentis varis. Dehidrinimas užbaigia bendrą karbociklinono sintezę. -534. Baigiant visišką molekulės biomimetinę sintezę 8 pakopomis su ilgiausiu tiesiniu žingsniu, kartu su patikrinimo eksperimentų serija, buvo koreguotas Jason M. Crawford' komandos pasiūlytas karbociklinono-534 biomimetinis kelias.

Per 6 pakopų FC alkilinimo ir HWE reakcijos reakcijas benzenemodo monomeras buvo efektyviai sintetinamas ir nustatyta, kad jis ir tarpiniai trifenolio produktai užbaigė duotap-520 sintezę kalio ferricianido ir kalio hidroksido sąlygomis. Mokslininkai Reakcijos mechanizmas taip pat buvo patikrintas atliekant keletą mechanizmo tikrinimo reakcijų.