Buvo padaryta nauja pažanga siekiant visiškai sintezuoti kodonopiloneolignaniną A - naują natūralų lignanų produktą.

Neseniai Šiaurės Vakarų A&F universiteto Chemijos ir farmacijos mokyklos docentės Hongdong Hao tyrimo grupė padarė naują pažangą bendroje naujo natūralaus produkto, pagaminto iš lignano, kodonopiloneolignanino A sintezės ir susijusių tyrimų srityje. rezultatai buvo paskelbti&"; Organic Letters [GG" "). Gao Zhiyu ir profesorius Ren Li yra pirmieji autoriai, o docentas Hao Hongdong yra atitinkamas autorius.

Kodonopiloneolignaninas A yra naujas natūralus lignanų produktas, turintis unikalų jungiamąjį žiedo karkasą, kurį 2015 m. Kinijos medicinos mokslų akademijos Pekino sąjungos medicinos tyrimų instituto profesorius Shi Jiangong išskyrė iš dažniausiai naudojamos kinų medicinos „Codonopsis pilosula“ šaknų. šio natūralaus produkto sudėtyje yra keturi iš eilės esantys chiraliniai centrai ir du pentapakeisti benzeno žiedai; todėl pasiekti jos visišką sintezę yra didelis iššūkis.

Neseniai Hao Hongdongo tyrimų grupė pradėjo nuo komercinio syringaldehido ir gramų skalėje susintetino benzocikloheptanoną 20, naudodama Stille sukabinimo ir žiedo uždarymo metastazės (RCM) reakcijas; vėliau, naudojant nukleofilinę pridėjimo reakciją su kitu, buvo prijungtas arilo fragmentas, kad būtų sukurtas pagrindinės reakcijos pirmtakas. Veikiant SnCl4, pirmą kartą buvo realizuota intramolekulinė benzilkarbokacija ir stireno struktūrinio vieneto formos [3+2] ciklo papildymo reakcija, o kodonopiloneolignaninas buvo efektyviai sukonstruotas. Unikalus tiltuotas žiedo skeletas A buvo patvirtintas rentgeno spindulių vieno kristalo difrakcija, o tada apsauginė grupė buvo pašalinta, kad būtų užbaigta visa kodonopiloneolignanino A sintezė 12 žingsnių.